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Rosto de Cão é a designação dada ao troço da costa sul da Ilha de São Miguel, no município de Ponta Delgada. Situa-se nas imediações do chamado "Ilhéu" do mesmo nome, cerca de 5 Km a leste da cidade de Ponta Delgada e prolongando-se para leste até ao limite do município da Lagoa. Desiga por vezes a zona habitacional que lhe está mais próxima. O antigo lugar de Rosto de Cão deu origem às atuais freguesias de Rosto de Cão - Livramento e de Rosto de Cão - São Roque.

Segundo Gaspar Frutuoso, o topónimo de Rosto de Cão deriva do "ilhéu" que fica neste lugar. "Parece este ilheu um cão, ali assentado com o rabo baixo para terra, e a ponta dele alta para o mar, que semelha um focinho de cão,com os pés ao longo da água, pelos os antigos lhe chamaram Rosto de Cão, o qual o nome ficou a todo aquele lugar e comarca." (Saudades da Terra) Atualmente o rochedo com a erosão do mar sugere um rosto do Homem.

Rosto de Cão não têm nenhum um ilhéu, mas uma pequena e estreita península. É formado por material palagonítico relativamente litificado, que se estende cerca de 80 metros para o mar a partir da linha de costa, atingindo uma altura máxima de cerca de 35 metros. É constituído pelos restos muito desmantelados de um pequeno cone vulcânico, formado a menos de um centena de metros da costa, que a ela se juntou devido à acumulação de materiais eruptivos. O vulcão surgiu na falha tetónica que sai do Pico de Boi até Rosto de Cão. Possui um miradouro da costa sul da ilha, na região que se estende desde da Ponta Delgada até além da vila de Lagoa. Em tempos existiu nas imediações um pequeno fortim.

O Forte de São Caetano localiza-se na praia do Pópulo, freguesia de Rosto de Cão - Livramento, tinha a função de proteção da aldeia e Baía de Rosto de Cão dos corsários e piratas. Tratava-se de um pequeno forte, em cujos muros se abriam seis canhoneiras. Abandonado em 1892, as suas dependências foram cedidas ao Governo Civil de Ponta Delgada para serem utilizadas como leprosário. Durante a II Guerra Mundial, abrigou uma guarnição, tendo recebido obras em betão. Encontra-se atualmente abandonado e em ruínas. Em seu complemento, existia o Forte de São Francisco Xavier na freguesia de Rosto de Cão - São Roque. Trata-se de um pequeno forte, em cujos muros se abrem oito canhoneiras. Em mãos de particular, chegou até aos nossos dias em bom estado, com apenas um rombo na muralha.

Dada a sua vegetação e a presença de aves marinhas foi considerado biótopo protegido, e incluído como zona de paisagem protegida na Reserva Ecológica Regional, pela alínea d) do n.º 1 do Artigo 9 do Regulamento do Plano de Urbanização de Ponta Delgada e Áreas envolventes, ratificado pelo Decreto Regulamentar Regional 37/2000/A, de 14 de Dezembro. Para leste, nas praias do Pópulo e Milícias e costa adjacente, deu-se o desembarque das forças luso-francesas leais a D. António Prior do Crato, a 17 de Julho de 1582, nas vésperas da Batalha Naval de Vila Franca.

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