No seguimento da vitória que alcançaram sobre a «Invencível Armada», os ingleses passaram a enviar regularmente para os Açores armadas de corsários, a fim de capturar as naus que, por alturas do Verão, regressavam das Índias de Espanha e de Portugal com os porões a abarrotar de riquezas. As presas mais cobiçadas eram as naus portuguesas, não só por serem de grandes dimensões, chegando a atingir 1 600 tonéis, como também porque vinham mal artilhadas, com poucos soldados e tão atravancadas com a bagagem dos passageiros e tripulantes que tinham muita dificuldade em utilizar a pouca artilharia de que dispunham.
A 22 de Junho de 1594, encontrando-se a nau "Cinco Chagas" a navegar à vista da Ilha do Faial, foi intercetada por uma armada de três naus inglesas, organizada por George Clifford, Conde de Cumberland. Eram elas a Royal Exchange, a Mayflower e a Sampson que, sendo mais velozes que a nau portuguesa, não tiveram qualquer dificuldade colocando-se duas por um bordo e a terceira pelo outro, começaram a bombardear violentamente com a artilharia.
Vinha a nau Cinco Chagas, de que era capitão Francisco de Melo Canaveado, com muita gente doente, entre a qual a maior parte dos artilheiros. Não obstante, pouco tempo depois de ter começado o combate já a Royal Exchange tinha sofrido avarias tais que foi obrigada a afastar-se para as reparar. E o duelo de artilharia prosseguiu com igual empenhamento de parte a parte até que as outras duas naus inglesas, repetidamente atingidas, se viram compelidas a fazer o mesmo.
Tendo então notado que a nau Cinco Chagas não tinha canhões a ré, os ingleses voltaram ao ataque concentrando o seu fogo sobre o painel da popa da nau portuguesa. Entretanto caiu a noite que foi aproveitada por Francisco de Melo não só para tratar dos feridos e reparar as avarias sofridas como também para mandar abrir pelos carpinteiros uma portinhola a ré onde foi instalada uma bombarda grossa, além de uma bombarda média que foi colocada no chapitéu. E, como não havia artilheiros suficientes para os guarnecer, foram os fidalgos que vinham a bordo como passageiros que tomaram o seu lugar.
Ao outro dia de manhã os três navios ingleses, que também tinham aproveitado a noite para se refazerem, voltaram ao ataque mas, no intenso duelo de artilharia que se seguiu, ficaram novamente de pior partido e, mais uma vez, tiveram de se afastar. Constatando que a tiro de canhão não seriam capazes de obrigar a Cinco Chagas a render-se, os capitães ingleses decidiram-se pela abordagem. E todos três, numa hábil manobra, aferraram ao mesmo tempo a nau portuguesa pelo mesmo bordo. Mas nessa altura desabou sobre eles uma chuva de panelas de pólvora, de lanças de fogo e de tiros de espingarda que lhes quebrou o ímpeto.
O capitão da Mayflower foi dos primeiros a cair, o que desanimou os seus homens; a gente da Sampson foi rechaçada com perdas; a da Royal Exchhange nem sequer chegou a pisar o convés da nau portuguesa. Prosseguiu o combate durante várias horas com os quatro navios atracados uns aos outros, a tiro de mosquete e lançamento de artifícios de fogo, acompanhados por repetidas tentativas de abordagem por parte dos ingleses sempre rechaçadas pelos portugueses. Por fim a Sampson pegou fogo sendo obrigada a desaferrar. Pouco depois as outras duas naus, tendo perdido a esperança de dominar a Cinco Chagas, fizeram o mesmo. Até esta altura já os ingleses tinham tido oitenta e cinco mortos e cento e cinquenta feridos.
Parecia então que os portugueses tinham a vitória na mão. Mas esta fugiu-lhes no último instante. O incêndio da Sampson tinha passado para o castelo de vante da nau Cinco Chagas donde começara a alastrar para ré e, os seus tripulantes, por mais esforços que fizessem não foram capazes de o controlar. Tripulantes e passageiros, incluindo muitas mulheres e crianças, entrando em pânico, começaram a lançar-se à água onde foram todos mortos à lançada pelos marinheiros dos batéis ingleses enraivecidos pelas pesadas perdas que tinham sofrido. A anoitecer, as chamas atingiram o paiol da pólvora fazendo-o explodir e a nau foi ao fundo com todos os que, por não saberem nadar, ainda estavam a bordo.
Serão raros os combates da História de qualquer Marinha que se possam comparar a este combate da Chagas.